Cur Cumin Based Herero Cycles With Possible Dual Action Antibacterial Activity
Date
2015
Authors
Shayma’a Abdel-QaderTaleeb
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
A new series of curcumin and tetrahydrocurcumin (THC) based diazepines were synthesized. Tetrahydrocurcumin was prepared by hydrogenation of curcumin using Pd/C as a catalyst. Synthesis of the diazepines was carried out by a new method. In this method, curcumin or tetrahydrocuccumin is dissolved in ethanol then reacted with various aromatic diamino compounds in presence of catalytic amount of concentrated sulfuric acid. The prepared diazepines were purified by Flash chromatography or crystallization in water-Ethanol solution. Then were characterized by various spectroscopic techniques such as MS, FT-IR, 13C and 1H NMR spectroscopy.
The prepared diazepinesare expected to have excellent antibacterial activity since, in a previous study, it has been shown that diazepine (figure below) made from curcumin and ethylene diamine exhibitedremarkablepotencyagainstGrampositive bacteriaS. aureus. The antibacterial activity of the prepared diazepinesagainst four different types of bacteria Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Proteus mirabilis and Pseudomonas aeruginosa will be evaluated in a future work.
سلسلة جديدة من المركبات من مشتقات الكركم و الكركم رباعي الهيدروجين من الديازيبين تم حضيرها. الكركم رباعي الهيدروجين تم تحضيره بهدرجة الكركم باستخدام البلاديوم/الكربون كعامل مساعد للتفاعل. تحضير الديازيبين تم بطريقة جديدة، في هذه الطريقة تم إذابة الكركم أو الكركم رباعي الهيدروجين في الإيثانول ومن ثم مفاعلته مع العديد من المركبات الأروماتية ثنائية الأمين بوجود كمية قليلة من حمض السلفوريك أسيد المركز كعامل مساعد. مركبات الديازيبين التي تم تحضيرها تم تنقيتها باستخدام الفلاش كروماتوجرافي أو إعادة التبلور في محلول من الماء والإيثانول، ثم تم التأكد من أشكالها باستخدام عدة تقنيات طيفية مثل مطياف الكتلة و الأشعة تحت الحمراء و أطياف الرنين المغناطيسي . مركبات الديازيبين التي تم تحضيرها سوف يتم فحص فاعليتها في دراسات قادمة ضد أربعة أنواع من البكتيريا وهي: ستافيلوكوكس أوريس، ايشيريشيا كولاي، بروتيس ميرابيلس و بسودومونس اريجنوزا. هذه المركبات متوقع أن يكون لها فاعلية ممتازة ضد البكتيريا، لأنه في دراسة سابقة أظهرت أن الديازيبين الموضح في الصورة أسفل الصفحة الذي تم تحضيره من تفاعل الكركم مع الإيثيلين ثنائي الأمين أظهر فعالية ملحوظة ضد ستافيلوكوكس اوريوس.
سلسلة جديدة من المركبات من مشتقات الكركم و الكركم رباعي الهيدروجين من الديازيبين تم حضيرها. الكركم رباعي الهيدروجين تم تحضيره بهدرجة الكركم باستخدام البلاديوم/الكربون كعامل مساعد للتفاعل. تحضير الديازيبين تم بطريقة جديدة، في هذه الطريقة تم إذابة الكركم أو الكركم رباعي الهيدروجين في الإيثانول ومن ثم مفاعلته مع العديد من المركبات الأروماتية ثنائية الأمين بوجود كمية قليلة من حمض السلفوريك أسيد المركز كعامل مساعد. مركبات الديازيبين التي تم تحضيرها تم تنقيتها باستخدام الفلاش كروماتوجرافي أو إعادة التبلور في محلول من الماء والإيثانول، ثم تم التأكد من أشكالها باستخدام عدة تقنيات طيفية مثل مطياف الكتلة و الأشعة تحت الحمراء و أطياف الرنين المغناطيسي . مركبات الديازيبين التي تم تحضيرها سوف يتم فحص فاعليتها في دراسات قادمة ضد أربعة أنواع من البكتيريا وهي: ستافيلوكوكس أوريس، ايشيريشيا كولاي، بروتيس ميرابيلس و بسودومونس اريجنوزا. هذه المركبات متوقع أن يكون لها فاعلية ممتازة ضد البكتيريا، لأنه في دراسة سابقة أظهرت أن الديازيبين الموضح في الصورة أسفل الصفحة الذي تم تحضيره من تفاعل الكركم مع الإيثيلين ثنائي الأمين أظهر فعالية ملحوظة ضد ستافيلوكوكس اوريوس.