Synthesis of A New Series of Heterocyclic Scaffolds for Medicinal Purposes

Thumbnail Image
Date
2001
Authors
Randa Yaser Arafat
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
A new series of substituted 8-fluoro-4H-pyrimido[2, l-b][l,3] benzo- thiazole-4-ones (24) and (25), substituted 7-methyl-4H-isoxazolo[2, 3-a] pyrimidin-4-ones (26-28), and substituted 2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-9H- isoxazolo[2, 3-a] pyridopyrimidin-9-ones (29) and (30), have been prepared via condensation of β- keto esters with 2-aminopyridine derivatives. Furthermore diazipine Compounds (31-33) have been prepared via condensation of a γ-keto ester with 2-aminopyridine derivatives. The reactions were conducted in the presence of poly phosphoric acid (PPA). The details of the synthesis procedures are described. The new compounds have been characterized using elemental analysis, GC MS, FT IR and NMR spectrometry. Compounds 24, 27 and 28 were tested against Staphylococcus aureus, proteus vulgaris, and candida albicans bacteria. None of the three compounds showed antibacterial activity. The same compounds were tested against Microsporum canis, jusiarium tricincutum, pythium ultimum, pythium aphanidermatum, and pythium midlletonii fungi types. All of them showed antifungal activity. Compounds 27, 32 and 33 were tested for anticancer activity by the MTT assay. They all showed significant anticancer activity.
انتاج سلسلة جديدة من المركبات الحلقية غير المتجانسة للاستخدامات الطبية الملخص تم تحضير سلسلة جديدة من المركبات الحلقية غير المتجانسة وهي المركبات من (24- 30) من خلال تفاعل مشتقات أل 2- أمينو بريدين مع مركبات بيتا كيتوإيستر بوجود البولي فوسفوريك أسد. كما وتم تحضير مركبات الديازبين (31- 33) من خلال تفاعل مشتقات أل 2- أمينوبريدين مع مركب أل- جاما كيتو ايستر بوجود البولي فسفوريك أسد. ومن خلال هذا البحث تم التأكد من أشكال المركبات الجديدة وذلك باستخدام عدة طرق وهي التحليل الدقيق للعناصر أطياف الكتلة, التحليل بواسطة الأشعة تحت الحمراء وأخيرا أطياف الرنين المغناطيسي. وبعد ذلك تم فحص المركبات 24, 27, 28 لفعاليتها ضد أنواع البكتيريا التالية: ستافيلوكوكس أريس بروتيس فولجاريس وخميرة البيكانز وقد لوحظ أنه لم تكن هناك أية فعالية للمركبات السابقة ضد هذه الأنواع من البكتيريا. كما ولوحظ أن نفس المركبات لها تأثير فعال ضد بعض أنواع الفطريات حيث تم فحصها ضد الأنواع التالية من الفطر: مايكروسببوم كانز, فيوسياريوم تراي سينكتم, بيثيوم ألتمام, بيثيوم أفانيدير ماتم بيثيوم ميدليتوني. وفي النهاية تم فحص المركبات 27, 32, 33 كمواد فعالة ضد السرطان وذلك باستخدام طريقة أل (MTT) والتي أظهرت أن لجميع هذه المركبات فعالية جيدة.
Description
Keywords
Citation
Collections