Curcumin Based Diazoles and Oxazoles with Potential Antibacterial Activities
Files
Date
2009
Authors
Nuha Abdel-Rahman Mehdawi
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
A new series of curcumin based heterocyclic compounds pyrazoles, isoxazoles and others have been prepared via reactions of curcumin with hydrazine derivatives. The reactions were conducted in the presence of acetic acid as catalyst and solvent. In addition to these heterocyles, curcumin based β-iminoalcohol (7) was also prepared. the details of the synthetic procedures are described in the experimental part.
The prepared heterocyclic compounds have been characterized by various spectroscopic techniques such as , FT-IR, 13C and 1H NMR spectroscopy.Some of the compounds were analyzed by elemental analysis and others by LC/MS.
The curcumin based heterocyclic compounds were then evaluated for potential antibacterial activities against four different types of bacteria: Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Proteus mirabilis and Pseudomonas aeruginosa.
Bioactivities against Proteus mirabilis and Pseudomonas aeruginosa, were negative with all compounds.However some of them showed some activities against Escherichia coli.All compounds were active against S. aureus, mainly in the case of 4-((1E,1’E)-(3,6-dihydro-2H-1,4-diazepine-5,7- diyl)bis(ethene-2,1-diyl))bis(2-methoxyphenol), compound no. 4, was the best.
سلسلة جديدة من المركبات الحلقية من مشتقات الكركم من البايرزول و الايزوكسازول و غيرها تم تحضيرها عن طريق تفاعلات الكركم مع الهادرزين . هذه التفاعلات تمت بوجود حامض الأستيك أسيد كمنشط و مذيب للتفاعل. بالإضافة لهذه المركبات الحلقية, فقد تم تحضير مركب مشتق الكركم من بيتاـ ايمينو كحول,وهو مركب رقم [7]. تفاصيل عمليات التحضير موضحة بالتفصيل في الجزء العملي. ومن خلال هذا البحث تم التأكد من أشكال المركبات الجديدة وذلك باستخدام عدة طرق التحليل بواسطة الأشعة تحت الحمراء, أطياف الرنين المغناطيسي, التحليل الدقيق للعناصر وأخيراً أطياف الكتلة. وبعد ذلك تم فحص هذه المركبات لفاعليتها ضد أنواع البكتيريا التالية : ستافيلوكوكس اوريس, ايشيرشيا كولاي, بروتيس ميرابيلس وبسودومونس اريجنوزا. وقد لوحظ أنه لم تكن هناك أية فاعليه لهذه المركبات ضد بروتيس ميرابيلس وبسودومونس اريجنوزا, ولكن بعض منها فعال ضد ايشيرشيا كولاي, أما فاعليتها ضد ستافيلوكوكس اوريس, كانت كلها فعاله, أما مركب رقم [4] كان أكثرها فاعلية. وهو :4-((1E,1’E)-(3,6-dihydro-2H-1,4-diazepine-5,7- diyl)bis(ethene-2,1-diyl))bis(2-methoxyph
سلسلة جديدة من المركبات الحلقية من مشتقات الكركم من البايرزول و الايزوكسازول و غيرها تم تحضيرها عن طريق تفاعلات الكركم مع الهادرزين . هذه التفاعلات تمت بوجود حامض الأستيك أسيد كمنشط و مذيب للتفاعل. بالإضافة لهذه المركبات الحلقية, فقد تم تحضير مركب مشتق الكركم من بيتاـ ايمينو كحول,وهو مركب رقم [7]. تفاصيل عمليات التحضير موضحة بالتفصيل في الجزء العملي. ومن خلال هذا البحث تم التأكد من أشكال المركبات الجديدة وذلك باستخدام عدة طرق التحليل بواسطة الأشعة تحت الحمراء, أطياف الرنين المغناطيسي, التحليل الدقيق للعناصر وأخيراً أطياف الكتلة. وبعد ذلك تم فحص هذه المركبات لفاعليتها ضد أنواع البكتيريا التالية : ستافيلوكوكس اوريس, ايشيرشيا كولاي, بروتيس ميرابيلس وبسودومونس اريجنوزا. وقد لوحظ أنه لم تكن هناك أية فاعليه لهذه المركبات ضد بروتيس ميرابيلس وبسودومونس اريجنوزا, ولكن بعض منها فعال ضد ايشيرشيا كولاي, أما فاعليتها ضد ستافيلوكوكس اوريس, كانت كلها فعاله, أما مركب رقم [4] كان أكثرها فاعلية. وهو :4-((1E,1’E)-(3,6-dihydro-2H-1,4-diazepine-5,7- diyl)bis(ethene-2,1-diyl))bis(2-methoxyph